Nato il 21 febbrario 1993 a Hilversum, nella provincia dell’Olanda Settentrionale, muove i primi passi nella squadra della sua città, il Wasmeer. Tuttavia, nel 2004 approda nelle giovanili dell’Ajax, nelle quali si mette in mostra, facendo vedere grandi doti. Il 22 novembre 2011 arriva l’esordio in prima squadra, nella gara di Champions League contro il Lione, terminata 0-0. E 5 giorni dopo esordisce anche in Eredivisie, contro il NEC Nijmegen: entra all’81’ e un minuto dopo segna il suo primo gol da professionista.
All’Ajax resta fino alla al termine della stagione 2016/2017, diventandone anche il capitano, per poi trasferirsi all’Everton. I blu di Liverpool al tempo erano una squadra più in rampa di lancio rispetto ad oggi e per Klaassen spendono 27 milioni di euro (prestito oneroso con riscatto). Tuttavia, l’impatto dell’olandese con la Premier League non è dei migliori e gioca solo 7 partite di campionato. A queste vanno aggiunte anche 6 presenza in Europa League e 1 in Coppa di Lega, ma con 0 reti totali e solamente un assist.
L’estate successiva passa al Werder Brema per 14 milioni di euro. In due stagioni in Germania segna 16 gol totali e, nella stagione 2019/2020, contribuisce in modo decisivo alla miracolosa salvezza della sua squadra.
L’ultimo cambio di maglia prima dell’Inter è il ritorno all’Ajax, nell’ottobre 2020, per circa 11 milioni di euro. Nella sua seconda vita in Olanda mette a segno un totale di 38 gol e 12 assist in 3 stagioni. Il suo bottino totale con i Lancieri è di 321 presenze, 93 gol e 50 assist.
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